Olivia de Havilland 50 év alatt mintegy 50 filmben szerepelt, melyek közül a leghíresebb az Elfújta a szél volt. Az 1939-ben forgatott filmért őt is Oscar díjra jelölték.
A szinésznő 1916-ban, Tokióban született. Húga, Joan Fontaine ugyancsak Oscar-díjas színésznő. Olivia de Havillandot öt alkalommal jelölték az Oscarra, 1947-ben a Kisiklott élet (To Each His Own) című filmért, majd 1950-ben a The Heiress című filmért el is nyerte a rangos díjat.
Legikonikusabb szerepe az Elfújta a szél című filmben játszotta. Alakításáért (Melanie Hamiltont alakította) 1940-ben Oscar-díjra jelölték a legjobb női mellékszereplő kategóriájában.
Utolsó szerepét 72 évesen, a The Woman He Loved (1988) című filmben játszotta.
A 104 éves Olivia de Haviland volt a legöregebb Oscar díjas. Utolsó éveit Franciaországban töltötte. Gyűlölet-szeretet kapcsolat fűzte testvéréhez, a szintén Oscar díjas Joan Fontaine-hez.
Vele Hollywood aranykorának utolsó tanúja távozott. Ő maga sokszor volt haragban Hollywood vezetőivel, ezért 1960-ban Franciaországba költözött.
